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La Villa dei Mulini, résidence principale de Napoléon Bonaparte durant son exil sur l'île d'Elbe du 4 mai 1814 au 26 février 1815, fait partie des Monuments nationaux d'Italie. Construite en 1724 par le Grand-Duc Gian Gastone de Médicis, elle fut entièrement réaménagée en 1814 par l'architecte Paolo Bargigli selon les exigences de l'empereur déchu. Le nom provient des deux moulins à vent qui se trouvaient à proximité avant 1808. Napoléon fit surélever d'un étage le corps central pour créer un salon des fêtes destiné à recevoir l'impératrice Marie-Louise qui ne vint jamais, mais où séjourna sa sœur Paolina Borghese. Le mobilier d'origine fut dispersé après Waterloo, mais des meubles d'époque Premier Empire remarquables ont été rassemblés lors des restaurations de 1952 et 2014-2019. La bibliothèque conserve les livres que Napoléon apporta de Fontainebleau et ceux offerts par son oncle le cardinal Fesch. Le jardin à l'italienne offre une vue spectaculaire sur la rade de Portoferraio et abrite deux statues remarquables dont une Galatée de Canova.

Les imposantes fortifications médicéennes de Portoferraio, commandées en 1548 par Cosme Ier de Médicis, représentent un chef-d'œuvre de l'architecture militaire Renaissance. Le Forte Falcone, conçu par Giovanni Battista Bellucci di San Marino et réalisé par Giovanni Camerini, domine la ville du haut de ses 79 mètres. Ce système défensif composé de trois forts principaux - Falcone, Stella et Linguella - reliés par des bastions et des remparts sur quatre niveaux, transforma Portoferraio en une forteresse imprenable surnommée Cosmopoli. Cette architecture militaire complexe permit à la ville de résister victorieusement en 1553 aux terribles attaques du pirate ottoman Dragut, dit « l'Épée de l'Islam ». Le Forte Falcone s'étend sur 2 360 m² et offre depuis ses terrasses une vue panoramique spectaculaire sur la baie, le centre historique et jusqu'à la côte toscane par temps clair. Entièrement restauré, il abrite aujourd'hui un petit musée napoléonien inauguré en 2017 et accueille régulièrement des événements culturels et gastronomiques.

Le Teatro dei Vigilanti est un joyau architectural créé en 1814 par Napoléon Bonaparte à l'intérieur d'une église désacralisée du XVIIe siècle, la Chiesa del Carmine. L'empereur chargea l'architecte Paolo Bargigli de transformer ce lieu de culte en théâtre pour satisfaire les demandes de l'Accademia dei Fortunati. Inauguré le 24 janvier 1815, quelques semaines avant la fuite de Napoléon vers la France, ce théâtre à l'italienne possède 65 loges réparties sur 4 niveaux surmontés d'une galerie, pouvant accueillir 225 spectateurs. Les loges furent vendues aux enchères aux familles les plus importantes de Portoferraio pour financer la construction. Le rideau d'origine peint à la tempera par Vincenzo Antonio Revelli représente Napoléon sous les traits d'Apollo gardant les troupeaux d'Admète, établissant un parallèle entre l'exil du dieu et celui de l'empereur. En 2015, le théâtre fut dédié au célèbre ténor elbain Renato Cioni (1929-2014), surnommé « la voix de l'Elbe », qui chanta aux côtés de Maria Callas. Aujourd'hui, le seul théâtre de l'île accueille le Festival Elba Isola Musicale d'Europa et la saison théâtrale de la Fondazione Toscana Spettacolo.

La Torre della Linguella, également appelée Torre del Martello, est une imposante tour octogonale reconnaissable immédiatement à l'entrée du port de Portoferraio. Construite en 1548-1550 par Giovanni Camerini sur ordre de Cosme Ier de Médicis, elle servait à défendre le port et fut reliée à la Torre del Gallo par une lourde chaîne qui bloquait l'accès à la darse. Édifiée directement sur les rochers, elle présente une architecture militaire combinant robustesse et élégance, avec des angles en pierre rose locale contrastant avec les briques rouges. Au XVIIIe siècle, elle fut transformée en prison par les Grands-Ducs de Lorraine et accueillit notamment l'anarchiste Passannante (auteur d'une tentative d'assassinat du roi Umberto Ier en 1878) et le futur Président italien Sandro Pertini en 1933. Restaurée en 1977-1988, elle abrite aujourd'hui le Musée Archéologique dans les anciens entrepôts de sel médicéens. Le musée expose une riche collection d'objets étrusques, puniques, grecs et romains du VIIIe siècle av. J.-C. au Ve siècle ap. J.-C., témoignant du rôle stratégique de l'île d'Elbe dans le commerce méditerranéen antique.

L'église de la Misericordia, construite en 1677, est un lieu chargé d'histoire situé sur la montée qui mène à la Villa dei Mulini. Elle abrite les reliques de San Cristino, martyr et saint patron de Portoferraio depuis 1764, dont le corps sacré arriva sur l'île le 29 avril 1677 grâce à Antonio Vai qui obtint ce don du pape Alexandre VII. À l'intérieur, on peut admirer un magnifique orgue de 1792, une statue de la Vierge à l'Enfant attribuée à un élève de Giovanni Pisano, Tino da Camaino, et des fresques en trompe-l'œil de 1765. Une couronne royale en bois rappelle la transformation « sacrilège » de l'église du Carmine en théâtre par Napoléon. Le petit musée adjacent, inauguré en 1852, conserve de précieuses reliques napoléoniennes : le drapeau aux trois abeilles d'or que Napoléon offrit à l'Elbe le 4 mai 1814, le masque funéraire en bronze de l'empereur mourant donné par le prince Anatolio Demidoff, et le moulage en bronze de sa main droite offert par le Musée de l'Armée de Paris. Depuis 1852, chaque 5 mai, une messe solennelle est célébrée en l'honneur de Napoléon.

Le Centro Culturale De Laugier occupe l'ancienne Caserma De Laugier, un bâtiment historique construit en 1562 pour Cosme Ier de Médicis comme siège de l'Ordre des Chevaliers de Santo Stefano. Après le transfert de l'Ordre à Pise, le couvent fut confié aux Franciscains puis transformé en caserne lors des suppressions granducales et de l'occupation française. Aujourd'hui, ce centre culturel et congressuel est dédié à l'officier napoléonien d'origine elbaine Cesare De Laugier, héros de Curtatone et Montanara. Le bâtiment Renaissance présente au rez-de-chaussée un magnifique portique donnant sur un patio avec un puits central. La Pinacothèque Foresiana, inaugurée en 1924 au premier étage, expose la riche collection de l'intellectuel elbain Mario Foresi (1849-1932), donée en 1914 à sa ville natale. Cette collection comprend des peintures, gravures, meubles et dessins du XVIe au XXe siècle, organisés en douze sections thématiques : portraits de la famille Foresi, personnages et lieux de l'Elbe, genres de la peinture du XIXe siècle, œuvres sacrées et mythologiques. Parmi les artistes exposés figurent Telemaco Signorini, Plinio Nomellini, Antonio Ciseri, Vittorio Corcos et des œuvres de Salvator Rosa.

Le centre historique de Portoferraio, rebaptisé Cosmopoli par Cosme Ier de Médicis au XVIe siècle, est un joyau architectural parfaitement préservé. Fondée en 1548, cette cité fortifiée fut conçue comme une place forte imprenable pour contrôler les routes commerciales de la mer Tyrrhénienne et défendre la Toscane contre les pirates barbaresques. Le centre historique s'étend sur un promontoire rocheux fermant la baie au nord, offrant des panoramas spectaculaires sur la mer. Ses ruelles étroites et sinueuses pavées, ses escaliers pittoresques et ses places ensoleillées créent une atmosphère unique où se mêlent influences Renaissance et souvenirs napoléoniens. La Porta a Mare, entrée monumentale depuis le port, et la Porta a Terra, côté terre, marquent les accès à cette ville dans la ville. Le long des remparts, on découvre des vues imprenables sur la Darsena Medicea, le port historique considéré par l'amiral Nelson comme le plus sûr au monde. L'architecture civile et militaire Renaissance côtoie les bâtiments napoléoniens, créant un ensemble harmonieux classé monument historique. Les boutiques d'artisanat local, les restaurants typiques et les cafés animent ce centre préservé du tourisme de masse.

Le Complexe Monumental des Grotte, datant du Ier siècle av. J.-C., est l'un des sites archéologiques les plus fascinants de Portoferraio et de toute l'île d'Elbe. Située sur un promontoire rocheux offrant une vue spectaculaire sur la mer, cette luxueuse villa romaine appartenait à une famille patricienne fortunée. Les vestiges remarquablement préservés témoignent du haut niveau de vie de ses anciens habitants : mosaïques luxueuses aux motifs géométriques et floraux, structures architecturales sophistiquées, thermes privés avec système de chauffage par hypocauste, citernes pour la collecte des eaux pluviales et une série de pièces reflétant l'élégance et la richesse de la demeure. Le site tire son nom des grottes naturelles qui parsèment le promontoire. Cette villa d'otium (villa de loisirs) permettait aux riches Romains de profiter du climat méditerranéen exceptionnel de l'île d'Elbe, déjà prisée dans l'Antiquité pour ses mines de fer et ses beautés naturelles. Les fouilles archéologiques ont révélé que le site était occupé de manière continue de l'époque étrusque jusqu'à l'époque impériale romaine.