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Le Théâtre Gréco-Romain de Taormine est le second plus grand théâtre antique de Sicile après celui de Syracuse, avec un diamètre de 109 mètres et une capacité de 5400 spectateurs. Construit au IIIe siècle avant notre ère par les Grecs sous le règne d'Hiéron II, il fut agrandi et modifié par les Romains au IIe siècle après J.-C. pour accueillir des combats de gladiateurs et des jeux. La construction nécessita l'extraction manuelle de plus de 100 000 mètres cubes de roche du Mont Tauro. Ce qui rend ce théâtre exceptionnel, c'est son cadre naturel spectaculaire : suspendu entre ciel et mer, il offre une vue imprenable sur la baie de Naxos, la côte calabraise et le majestueux volcan Etna qui se dresse à l'horizon sud. Goethe, lors de sa visite en 1787, le décrivit comme offrant le plus beau spectacle jamais vu par un public de théâtre. Aujourd'hui, le site accueille le prestigieux Taormina Film Fest et de nombreux concerts grâce à son acoustique exceptionnelle. Les fondations sont grecques, mais l'architecture en briques témoigne de la transformation romaine. Le mur de scène, partiellement conservé, révèle la sophistication architecturale de l'époque.

La Piazza IX Aprile est la place principale et le véritable salon de Taormine, située à mi-chemin entre les portes Messina et Catania le long du Corso Umberto. Son nom commémore le 9 avril 1860, lorsque pendant une messe à la cathédrale, la rumeur arriva de l'arrivée de Garibaldi à Marsala pour libérer la Sicile de la domination des Bourbons. Avant 1860, elle s'appelait Piazza Sant'Agostino. Cette place spectaculaire forme une terrasse naturelle perchée à 210 mètres au-dessus de la mer, offrant l'un des plus beaux panoramas de Taormine sur l'Etna, la baie de Naxos et les ruines du théâtre grec. Le sol est pavé de dalles noires et blanches créant un motif élégant. La place est entourée de monuments remarquables dont l'église baroque San Giuseppe avec son double escalier monumental, l'ancienne église Sant'Agostino (aujourd'hui bibliothèque municipale) et la Torre dell'Orologio du XIIe siècle. Des artistes de rue, musiciens et peintres animent régulièrement la place. Le célèbre Wunderbar Caffè, fondé en 1870 et fréquenté par des célébrités comme Tennessee Williams, Greta Garbo, Richard Burton et Elizabeth Taylor, possède une terrasse panoramique iconique. C'est le lieu de rencontre privilégié des habitants et touristes, particulièrement au coucher du soleil quand la lumière dorée illumine l'Etna.

Le Corso Umberto I est l'artère principale et le cœur battant de Taormine, s'étendant sur environ 800 mètres entre les deux portes historiques de la ville : Porta Messina au nord et Porta Catania au sud. Cette rue entièrement piétonne suit le tracé de l'ancienne Via Consolare Valeria romaine qui traversait la cité antique. Surnommée la Saint-Tropez sicilienne, elle incarne l'élégance et le raffinement de Taormine avec sa succession ininterrompue de boutiques de luxe, joailleries, magasins de vêtements de créateurs, épiceries fines, pâtisseries artisanales, cafés chics et restaurants gastronomiques. Les façades colorées des palais médiévaux et baroques, les ruelles perpendiculaires qui grimpent vers les hauteurs, les placettes cachées et les détails architecturaux comme les pots de fleurs en forme de têtes maures créent une atmosphère unique. Le Corso traverse ou longe tous les monuments majeurs de Taormine : Palazzo Corvaja, Piazza IX Aprile, Piazza del Duomo, et de nombreuses églises. La rue s'anime particulièrement en soirée quand les habitants et touristes se promènent lors de la traditionnelle passeggiata. Les escaliers latéraux mènent aux trésors cachés comme le théâtre grec ou la Naumachie. C'est le lieu idéal pour le shopping haut de gamme, la découverte gastronomique et l'observation de l'architecture sicilienne.

La Cathédrale de Taormine, dédiée à Saint Nicolas de Bari, est l'un des monuments les plus photographiés de la ville avec sa fontaine baroque voisine. Construite au XIIIe siècle sur les ruines d'une église médiévale plus ancienne, elle fut modifiée aux XVe et XVIe siècles puis restaurée au XVIIIe siècle par l'architecte napolitain Armando Dillon qui supprima les décorations baroques en stuc. L'édifice ressemble davantage à une forteresse qu'à un lieu de culte, d'où son surnom de cathédrale-forteresse, avec ses murs en gros blocs de pierre de Taormine et ses créneaux courant sur tout le périmètre. La façade austère est ornée d'une rosace Renaissance en pierre de Syracuse d'excellente facture, encadrée de deux fenêtres ogivales du XVe siècle. Le portail principal, reconstruit en 1636, présente deux colonnes cannelées de style corinthien surmontées d'un fronton brisé. Sur les montants sont sculptés vingt-deux personnages dont saint Pierre, saint Paul, les quatre évangélistes, le roi David et les saints Nicolas et Pancrace. L'intérieur en croix latine comprend trois nefs séparées par six colonnes monolithiques en marbre rose de Taormine surmontées de chapiteaux décorés. Le plafond en bois présente des consoles sculptées avec des motifs arabes interprétés en style gothique. Parmi les œuvres d'art remarquables figurent un polyptyque d'Antonello de Saliba de 1504 et une Madone byzantine peinte sur bois avec ornements d'argent.

La Villa Comunale, également appelée Parco Duca di Cesarò, est un magnifique jardin public à l'anglaise créé à la fin du XIXe siècle par Lady Florence Trevelyan, une aristocrate écossaise exilée en Sicile après une liaison scandaleuse avec le futur roi Édouard VII. Arrivée à Taormine en 1884, elle épousa le professeur Salvatore Cacciola, maire de la ville, et transforma ce terrain en un paradis botanique de 26000 m² planté d'essences méditerranéennes et tropicales rares : palmiers, cactus, plantes grasses, figuiers et une profusion de fleurs qui embellissent le jardin en été. Lady Trevelyan fit ériger plusieurs folies victoriennes, constructions à l'architecture fantaisiste et originale qu'elle utilisait comme miradors pour observer discrètement les oiseaux qu'elle adorait. Le jardin devint propriété de la municipalité en 1922 et fut ouvert au public. Aujourd'hui, c'est une oasis de fraîcheur au cœur de la ville, offrant un répit bienvenu loin de l'agitation touristique du Corso Umberto. Les jardins offrent des vues panoramiques spectaculaires sur la côte ionienne, l'Etna et la baie de Giardini Naxos. Des sentiers ombragés serpentent entre bosquets, sculptures, bassins décoratifs et bancs pour se reposer. Un dolmen commémoratif fut érigé par Lady Trevelyan en mémoire de ses cinq chiens disparus. Une aire de jeux pour enfants et un petit café complètent les équipements. Des concerts gratuits y sont parfois organisés en soirée.

Isola Bella, surnommée la Perle de la Méditerranée, est une petite île rocheuse de seulement 1 km² située dans la baie de Mazzarò, en contrebas de Taormine. Elle est reliée au continent par un mince cordon de sable et galets qui apparaît et disparaît selon les marées, transformant l'île en presqu'île à marée basse. L'histoire d'Isola Bella remonte à 1806 quand le roi Ferdinand Ier de Bourbon l'offrit à la municipalité de Taormine. À la fin du XIXe siècle, elle fut acquise par Lady Florence Trevelyan qui y fit construire une charmante villa entourée de jardins exotiques. Après plusieurs changements de propriétaires, la Région Sicilienne l'acquit en 1990 et la déclara réserve naturelle en 1998, initialement gérée par le WWF. L'îlot abrite une dense végétation méditerranéenne, des espèces d'oiseaux marins comme le cormoran, et le rare lézard podarcis sicula medemi à poitrine rouge, endémique de la région. La villa accueille aujourd'hui le Musée Naturaliste Régional avec des expositions sur la faune et la flore locales. La plage de galets en forme de croissant offre des eaux cristallines turquoise idéales pour la baignade et le snorkeling. Les fonds marins de la réserve marine abritent une riche biodiversité de poissons, coraux et végétation aquatique. Des excursions en bateau permettent de découvrir les grottes environnantes dont la fameuse Grotte Azzurra et la Grotte della Conchiglia. L'accès se fait via le téléphérique depuis Taormine ou par un escalier de 300 marches.

L'Église San Giuseppe, joyau baroque surplombant la Piazza IX Aprile, fut construite entre la fin du XVIIe et le début du XVIIIe siècle (après 1650) comme siège de la Confrérie des Âmes du Purgatoire. Son emplacement surélevé nécessite l'accès par un double escalier monumental à rampes divergentes, bordé d'une élégante balustrade en pierre de Syracuse ornée de huit vases décoratifs. La façade baroque spectaculaire présente un grand portail central en marbres polychromes de Taormine de différentes couleurs (blanc, gris et rose), flanqué de deux colonnes et surmonté d'un timpano baroque avec inscription ITE AD JOSEPH. Deux portails latéraux plus petits donnent sur la sacristie et une salle d'exposition. Des références à la Confrérie du Purgatoire apparaissent partout : inscriptions, blasons, sculptures, bas-reliefs représentant des âmes dans les flammes purificatrices. En 1919, l'église fut confiée aux Pères Salésiens qui l'enrichirent de nouvelles sculptures et fresques thématiques. L'intérieur à nef unique présente une coupole décorée d'une fresque de San Giovanni Bosco enfant entre la Madone et Jésus. Les murs sont magnifiquement ornés de stucs représentant des motifs floraux et têtes d'angelots ailés, encadrant huit peintures illustrant la Vie de Jésus et douze petits médaillons de prophètes bibliques. La voûte porte la fresque Gloria di San Giuseppe. Le maître-autel en marbre de Taormine présente la Vierge élevée au-dessus des âmes du Purgatoire. Le campanile imposant sur le côté droit, construit en 1713, comprend quatre arcades abritant les cloches et se termine par une coupole conique.

Le Palazzo Corvaja, situé Piazza Badia à l'entrée du Corso Umberto près de l'église Sainte-Catherine d'Alexandrie, est un remarquable exemple d'architecture médiévale sicilienne mêlant styles arabe, normand, gothique et catalan. Sa construction débuta au Xe siècle lorsque les Arabes érigèrent une tour cubique défensive (902-1079), rappelant leur Al Ka'bah sacrée de La Mecque. Cette tour fut agrandie fin XIIIe siècle avec l'ajout d'une aile gauche et d'un escalier monumental menant du cortile (cour intérieure) au premier étage. Au début du XVe siècle (1411), l'aile droite fut construite pour accueillir les sessions du Parlement Sicilien qui élut le roi en présence de la reine Bianca de Navarre, régente du Royaume de Sicile. Le palais tient son nom de la puissante famille Corvaja, l'une des plus anciennes et nobles de Taormine, qui le posséda de 1538 à 1945. Après la Seconde Guerre mondiale, le bâtiment en piteux état fut exproprié et magnifiquement restauré entre 1945 et 1948 par l'architecte napolitain Armando Dillon. La cour intérieure présente trois panneaux sculptés en haut-relief dans la pierre de Syracuse représentant des scènes bibliques. Les fenêtres à meneaux gothiques du XIVe siècle, les créneaux arabes en double rangée et les éléments normands créent un ensemble architectural unique. Aujourd'hui, le palais abrite l'Office de Tourisme régional et le Musée d'Art et Traditions Populaires de Sicile avec sa collection de marionnettes siciliennes, chars peints et artisanat folklorique.

La Torre dell'Orologio, également appelée Porta di Mezzo (Porte du Milieu), est une tour-porte médiévale du XIIe siècle qui marque l'entrée du Borgo Medievale, le quartier le plus ancien de Taormine. Elle constitue la séparation symbolique entre la partie gréco-romaine classique de la ville à l'est et le quartier médiéval à l'ouest. Construite sur d'anciennes fondations gréco-romaines, cette tour défensive fut détruite et reconstruite à plusieurs reprises au cours des siècles, notamment lors de l'invasion des troupes françaises de Louis XIV en 1676. Sa position stratégique à mi-chemin sur le Corso Umberto entre Porta Messina et Porta Catania lui valut le nom de Porta di Mezzo. La tour abrite une horloge qui rythme la vie de la place IX Aprile depuis des siècles. Son architecture massive en pierre de Taormine contraste avec l'élégance baroque de l'église San Giuseppe adjacente. Le passage voûté sous la tour permet d'accéder au quartier médiéval caractérisé par ses ruelles étroites pavées, ses maisons aux façades décorées d'éléments romans et gothiques, et ses cours intérieures cachées. Du sommet de la tour, on découvre une vue panoramique sur les deux parties de Taormine. La Torre dell'Orologio reste l'un des monuments les plus photographiés de la Piazza IX Aprile grâce à sa silhouette imposante qui se découpe sur le ciel méditerranéen. Elle symbolise la continuité historique de Taormine à travers les siècles, depuis l'Antiquité jusqu'au Moyen Âge.

La Fontaine de la Piazza Duomo, également connue sous le nom des Quattro Fontane (Quatre Fontaines), fut construite en 1635 dans le plus pur style baroque sicilien. Elle se dresse majestueusement face à la cathédrale San Nicolò di Bari, constituant avec elle l'un des ensembles architecturaux les plus photographiés de Taormine. La fontaine s'élève sur des marches circulaires entourées de quatre charmantes fontaines latérales d'où jaillit l'eau dans de petits bassins. Au centre de la fontaine principale trône le symbole emblématique de Taormine : la Centauressa, créature mythologique mi-femme mi-taureau couronnée tenant le monde dans sa main gauche et le sceptre du pouvoir dans la droite. Cette figure unique est une interprétation féminine du centaure traditionnel, le taureau représentant le Monte Tauro sur lequel la ville est bâtie. La fontaine est entièrement réalisée en pierre de Taormine, marbre local aux nuances blanches, grises et rosées qui caractérise l'architecture de la ville. Les quatre vasques latérales créent un jeu d'eau harmonieux et rafraîchissant, particulièrement apprécié pendant les chaudes journées d'été. La Piazza del Duomo avec sa fontaine baroque constitue un point de repos idéal pour les visiteurs parcourant le Corso Umberto. Le soir, l'éclairage nocturne met en valeur la blancheur du marbre et les jeux d'ombre créés par la sculpture de la Centauressa.